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Verfahren zur Quantifizierung von Melanoidinen in Lebensmitteln

03.12.2019

Abbildung: Vorgeschlagener Mechanismus der Formierung eines Polymers basierend auf Glyoxal.

Beim Erhitzen (z.B. frittieren) von Lebensmitteln kommt es zu so genannten Maillard-Reaktionen, bei denen als Produkt einer chemischen Umwandlung Melanoidine entstehen, welche die Bräunung und geschmackliche Prägung bestimmen. Auf Grund der komplexen Strukturen der Melanoidine konnten bislang nur vereinzelt physiologisch wirksame Verbindungen identifiziert und in Lebensmitteln quantifiziert werden. Zu diesen gehören Pronyl-Lysin, das erstmals in Brotkruste nachgewiesen wurde und N-Methyl-pyridinium, eine Verbindung, deren Entstehung mit dem Röstgrad der Kaffeebohnen einher geht.

In Zusammenarbeit mit dem Institut für Lebensmittelchemie der TU Berlin wurden Melanoidine mit Infrarot (IR)-spektroskopischen Methoden analysiert. Es konnte gezeigt werden, dass mit der Entstehung der Farbigkeit von Melanoidin und deren zunehmender Absorption ein ausgedehntes p-Elektronen-System im ultravioletten und sichtbaren (UV/vis) Spektralbereich gebildet wird, das sich vor allem durch  das Auftreten IR-aktiver Schwingungsmoden von Carbonylgruppen und C=C Doppelbindungen, sowie durch den Übergang zu hybridisiertem Kohlenstoff durch Kernspinresonanz (NMR) spektroskopisch nachweisen lässt. An diesem Netz sind vor allem Carbonyl-Bindungen beteiligt, die in Kondensationsreaktionen zwischen reduzierenden Kohlenhydraten und Aminosäuren auftreten.

In dem gemeinsamen Projekt wurde auf Grundlage der Messungen an einem musterhaften Melanoidin aus Glucose und Alanin ein konkreter Strukturvorschlag abgeleitet. An weiteren Melanoidinen konnte erfolgreich eine Hauptkomponentenanalyse durchgeführt werden, basierend auf IR-spektroskopischen Daten, die u.a. die unterschiedliche Verteilung von Carbonyl- und Hydroxylgruppen widerspiegeln. Das Verfahren wurde als Vorschlag zur Quantifizierung verschiedener Melanoidine in Lebensmitteln publiziert. Weiter konnte gezeigt werden, dass bei der Synthese von Fructosylalanin als Ausgangsbasis der Maillardreaktion, Kohlenhydrate und Aminosäuren im Verhältnis 1 zu 1 reagieren. Die Ergebnisse konnten durch die Kombination verschiedenster Methoden, insbesondere der IR-Spektroskopie, der UV/vis-Spektroskopie, der NMR-Spektroskopie, der Massenspektrometrie, Matrix–Assistierte Laser–Desorption–Ionisierungs-Flugzeitspektroskopie (MALDI-TOF), und Größenausschlusschromatographie sowie Elementaranalyse bestimmt werden.

Publikationen:

G. F. Mohsin, F.-J. Schmitt, C. Kanzler, A. Hoehl, and A. Hornemann, "PCA-based identification and differentiation of FTIR data from model melanoidins with specific molecular compositions," Food Chem. 281, 106–113 (2019), doi: 10.1016/j.foodchem.2018.12.054.

G. F. Mohsin, F.-J. Schmitt, C. Kanzler, J. D. Epping, D. Buhrke, and A. Hornemann, "Melanoidin formed from fructosylalanine contains more alanine than melanoidin formed from d-glucose with L-alanine," Food Chem. 305, 125459 (2020), doi: 10.1016/j.foodchem.2019.125459.

Ansprechpartner:

A. Hornemann, 7.11, E-Mail: Opens window for sending emailAndrea.Hornemann(at)ptb.de
B. Kästner, 7.11, E-Mail: Opens window for sending emailBernd.Kaestner(at)ptb.de